Przeprawa na rzece Słupi, łącząca obecne ulice - Kowalską z Armii Krajowej powstała początkowo jako kładka prowadząca z miasta na wyspę kowalską. Jeszcze na początku XVII wieku wartko płynąca rzeka szeroko rozlewała się po wschodniej stronie doliny. Prawdopodobnie w drugiej połowie XVII wieku koryto rzeki oblewające z prawej strony wyspę kowalską zasypano. Spowodowało to, że dochodząca od wschodu do rzeki wąska dróżka (zachodnia część obecnej ul. Armii Krajowej) zyskała na znaczeniu. Połączono ją bowiem z nowym miastem (tak nazywano miasto w murach, w przeciwieństwie do miasta na prawym brzegu Słupi, nazywanym starym), a most, który dawniej prowadził na ostrów, od tej pory był drugą przeprawą prowadzącą do Słupska. Most już wówczas nazywany był Kowalskim, a jego nazwa wiązała się z kuźnią, do której przeprawa dawniej prowadziła. Most Kowalski szybko stał się bardzo ważnym elementem okolicznej komunikacji. Prowadząca przez most do miasta w murach droga była szlakiem bezpośrednio wpadającym na Rynek. Korzystali z niej nie tylko mieszkańcy nowego i starego miasta, ale także ludność okolicznych wsi, która przybywała na targ.

W XIX wieku drewniany most wsparty był na czterech rzędach ciosanych pali (po dziewięć w rzędzie), które były wbite w dno Słupi oraz na murowanych z kamienia przyczółkach, które zachowały się do dziś. Przed każdym rzędem drewnianych podpór, od strony południowej, w rzece były wbite po dwa pale, które przejmowały na siebie największą energię uderzenia wiosennej kry, która stanowiła zagrożenie dla mostu. Most miał nawierzchnię z kamienia polnego, a po obu stronach znajdowały się drewniane chodniki i balustrady.

Gdy we wrześniu 1910 roku otwarto ruch tramwajowy w Słupsku, drewniany most Kowalski, przez który przebiegały dwie z trzech linii tramwajowych, należało wzmocnić. Ruch tramwajów, wozów konnych a z czasem aut, znacznie utrudniał ruch w okolicy. Z tej przyczyny w 1930 roku kupcy wystosowali do miasta pismo, w którym zwrócili uwagę na częste blokowanie przez tramwaje ul. Kowalskiej i część Rynku, sugerując przebudowę pobliskiego mostu Biegowego, co wedle ich opinii miało znacznie odciążyć most Kowalski.

Drewniany most w nocy z 7 na 8 marca 1945 roku wysadzili niemieccy saperzy. Był to ruch o strategicznym znaczeniu, mający na celu zatrzymania pancernych wojsk radzieckich i zyskanie na czasie. Most Kowalski został odbudowany jako pierwsza ze zniszczonych przepraw. Był on niezmiernie ważny pod względem komunikacji tramwajowej, która bez tego mostu nie działała poprawnie.

Całkowicie nowy, żelbetowy most oddano dla ruchu pod koniec grudnia 1947 roku. Do jego budowy wykorzystano kamienne przyczółki po drewnianym moście, a trójprzęsłową konstrukcję wsparto na dwóch betonowych podporach. Ostatnią gruntowną przebudowę i modernizację most przeszedł w roku 2000.